In 1240 ontvangt Eeklo stadsrechten. De stad
behoort dan toe aan de graven van Vlaanderen, die in
Eeklo een jachtdomein hebben. Binnen het graafschap
Vlaanderen maakt Eeklo deel uit van het Brugse
Vrije. Er zijn eveneens handelsbetrekkingen met
Gent. Het is de lakenweverij die het nieuwe stadje
in die tijd aanzien geeft. De stadskeure geeft Eeklo
een eigen rechtspraak en legt het grondgebied vast.
Tot 1626 hoort daar ook Lembeke bij, dan wordt Eeklo
in leenpand gegeven aan adellijke families, en dat
blijft zo tot einde van het Ancien Régime (1789).
Tijdens de godsdienstoorlogen van de 16de eeuw
belandt Eeklo in de frontlijn tussen het
protestantse noorden en het katholieke zuiden en
worden zware verwoestingen aangericht. De bevolking
vlucht en een tijdlang ligt Eeklo er zelfs zo goed
als verlaten bij. Dit is één van de redenen waarom
de stad nog weinig Middeleeuwse gebouwen telt.